難しいから軽い気持ちではやらないほうがいい

つま先立ちくらいのレベルでまずトライしてみるのって
大事なことだと思いますね。

失敗は早めに経験しておかないと。
年を取ってからではなかなか立ち直れませんから（笑）。

失敗は自分の責任、成功は部下の成果。
そう言い切れる社長になりたいです……。

＞って、いろんな場面で聞くけど、本当かな。

僕はあまり聞く場面には遭いませんが、それは本当でしょう。

そもそも「難しいから軽い気持ちではやらないほうがいい」という言い回しの場合、主旨は難しいの部分ではなくて、軽い気持ちで取り組むなということだろうと思われます。

軽い気持ちでの取り組みにおいて発生しうる失敗というのは、それが難しいものであるほどに大きな問題となり、取り組んだ本人以外への影響も大きいものでしょうし、対処も困難なのではと考えられます。

“しても良い失敗”というのは、きちんとリスクマネジメントされている前提の場面においてであって、軽い気持ちで取り組んで失敗して良いなんてことは、あってはならないことではないでしょうか？ 誰も幸せにならない失敗は、回避すべき事項かと思います。

ちなみに僕は、失敗経験を通じて人材の育成をはかるという考え方です（『変革期のウェブ』とかいう新書の第5章でも述べています）。上記エントリーにある内容、概ね同意ではありますが、くだんの言い回しに対する疑問を発端として展開する内容なのかというと、ちょっと違和感があります。

あ、自分の書いたコメントのうち「誰も幸せにならない失敗は、回避すべき事項」この部分について一応補足しておきますと、当該エントリーの結論（？）が、

＞しかし上司的な立場でいうと、やっぱり大切な部下をあまり転ばせたくない感情にとらわれる。失敗を見守る度量の広さみたいなのが欲しいです。

となっていたので、たとえば上司的な立場の人から見れば、その取り組みによるゴールとプロセスというものがある程度見えていて、かつきちんとリスク管理がされていればまあ失敗しないだろうということにおいて、まだ見えてない人がチャレンジする（できる）というそういう場があるのは良いことだが、そうでないのであれば（たとえば上司的な立場の人にも全うな解が見えていない等）、それは誰も幸せにならない失敗になりかねないのでそもそもやらないほうが良い（回避すべきである）、みたいな感じの意図です。

しかしながら、まだ誰も見たことがない境地を目指して、みんなで一丸となって取り組むというような場合、こういったケースだと、失敗はすごく大きな問題になるかもしれないし、ある意味では誰も幸せにならないかもしれないけど、経験そのものは後に生かされるはずでいつかは幸せになれるだろうから、チャレンジする価値はあると思います（もちろん、チャレンジしないという選択も含めて、慎重に判断を要するでしょうが）。

ただ、いずれにしても軽い気持ちで物事に取り組むのはイクナイです。

まず、失敗の影響下に自分が居る際に、「やってみな」と言えるかは微妙。w

で。
人ごとの場合は、気持ちが軽かろうが、難しかろうが、「やってみる」のが良かろう、と。
やってみた後、難しかったとか、軽い気持ちすぎた、とか実感できるんだからね。
経験、経験。

ただ、何かをよく見る機会が無いまま「やっちゃう」のは不幸かもしれないな。